高二化学高中化学选修5葡萄糖的银镜反应

    银镜反应是银(Ag)化合物的溶液被还原为金属银的化学反应，由于生成的金属银附着在容器内壁上，光亮如镜，故称为银镜反应。常见的银镜反应是银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)被醛类化合物还原为银，而醛被氧化为相应的羧酸根离子的反应，不过除此之外，某些银化合物（如硝酸银）亦可被还原剂（如肼）还原，产生银镜。
1、乙醛的反应方程式：
    CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH  CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（化合态银被还原，乙醛被氧化）
    原理：银氨溶液具有弱氧化性。
    现象：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后加入10%氢氧化钠水溶液2滴，振荡试管，可以看到白色沉淀。再逐滴滴入2%的稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫银氨溶液)。最后滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁被加热区域上附着一层光亮如镜的金属银。

2、甲醛的反应方程式：
甲醛（可看作有两个醛基）被氧化成碳酸铵
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O

3、葡萄糖的反应方程式：
C6H12O6+2[Ag(NH3)2]OH=C5H11O5COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O　
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO+2[Ag(NH3)2]OH=CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（体现出葡萄糖内部的结构以及断键情况）。
    葡萄糖的银镜反应：先制备银氨溶液，再滴入一滴管的葡萄糖溶液，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管被加热区内壁上附着一层光亮如镜的金属银。[3] 
反应的实验操作
1.实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗。
2.取一支试管，加4~6滴酒石酸钾钠溶液和1ml蒸馏水，再加10滴甲酸钠溶液，振荡后加8~10滴银氨溶液，溶液呈淡棕色，再滴入1~2滴浓氨水，振荡后溶液变成无色。在50~70℃水浴中加热约30~40秒即有银镜生成。
3.在试管中加入3~4滴甲酸钠溶液和2ml蒸馏水，充分振荡，边滴加银氨溶液边振荡至沉淀刚好溶解（约12滴）。将试管置于70℃水中加热至近沸点即有银镜生成（约8分钟）。[3] 
反应条件
    该反应碱在性条件下，需要水浴加热。对反应物的要求如下：
1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)(乙二醛需要4mol银氨溶液因为有两个醛基）；
2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等；
3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等；
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。
反应注意事项编辑
    1.不能用久置起沉淀的乙醛。因为乙醛溶液久置后易发生聚合反应。在室温下与硫酸反应生成三聚乙醛；在0℃或0℃以下，则聚合成四聚乙醛。三聚乙醛是微溶于水的液体，四聚乙醛是不溶于水的固体，聚合后的乙醛不 再有乙醛的特性。
聚合后的乙醛可通过加酸、加热来解聚。方法是：把乙醛聚合物收集起来，加少量硫酸并加热蒸馏，馏出物用水吸收，即得乙醛溶液，这时就可用于进行乙醛特性反应的实验了。
    2.所用银氨溶液必须随用随配，不可久置，不能贮存。因为溶液放置较久，会析出黑色的易爆炸的物质一氮化三银沉淀（Ag3N），该物质哪怕是用玻璃棒刮擦也会因引起其分解而爆炸。这一沉淀在干燥时受振动也会发生猛烈爆炸。
    3.做银镜反应用的试管必须十分洁净，这是实验成功的一个关键。若试管不清洁，还原出来的银大部分呈疏松颗粒状析出，致使管壁上所附的银层不均匀平整，结果就得不到明亮的银镜，而是一层不均匀的黑色银粒子。为保证实验效果，事先最好将试管依次用热硝酸、10%的NaOH溶液洗涤后，再用蒸馏水冲洗干净（一般用热碱液洗，自来水洗，蒸馏水洗即可）。用热的NaOH溶液洗涤试管，可以除去试管中的油污，保证试管的清洁。
    试管一定不能用洗液（重铬酸钾溶液用硫酸酸化）来洗，否则在做银镜反应实验时会出现绿色溶液。因为重铬酸钾是强氧化剂，很容易氧化乙醛，而自身变成绿色的Cr3+的溶液。
    4.银氨溶液与滴入的乙醛混合均匀并温热时，不要再摇动试管。此时若摇动试管或试管不够洁净，生成的将是黑色疏松的银沉淀（也算成功，但不美观）而不是光亮的银镜。
    5.做银镜反应的实验时，AgNO3溶液的浓度不宜太小，以AgNO3的质量分数为2%～4%为宜。
    6.制备银氨溶液时不能加入过量的氨水。滴加氨水的量最好以最初产生的沉淀在刚好溶解与未完全溶解之间。这是因为，一方面银氨溶液中如果有过量的NH3，银离子会被过度地络合，降低银氨溶液的氧化能力；另一方面氨水过量会使试剂不太灵敏。
    7.反应必须在水浴中进行加热，不要用火焰直接加热，否则有可能发生爆炸。在水浴加热过程中，不要振荡试管，也不要搅拌溶液，水浴温度也不要过高（因乙醛沸点低），以40℃左右为宜。否则，因乙醛大量挥发而使反应效果差，或难以得到光亮的银镜，而只能得到黑色细粒银的沉淀。
    8.实验后，试管中的反应混合液要及时处理，不可久置。实验后，可用先加盐酸后用水冲洗的办法。附着在试管壁上的银镜可用硝酸溶液洗去，再用水冲洗。如果要保存银镜，应先处理试管内的混合液，然后用清水把试管壁上的液体冲洗干净。

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